Está inspirada en la banda sonora de películas del género spaghetti western, en particular en los trabajos de Ennio Morricone, quien es más conocido por ser el creador de la banda sonora de la Trilogía del dólar de Sergio Leone. La canción utiliza un sample de "Last Man Standing", tema compuesto por los hermanos Gian Franco y Gian Piero Reverberi pertenenciente al spaghetti western Django
Escrita por Cee-Lo, está inspirada en una conversación mantenida con Danger Mouse en el estudio de grabación. Tras la conversación, Cee-Lo grabó las voces en tan sólo una toma.
El vídeo musical de "Crazy" fue dirigido por Robert Hales. Siguiendo la temática de la canción, éste está realizado mediante la utilización de formas similares a las del Test de Rorschach. En el vídeo diversas manchas de tinta simétricas van adoptando diversas formas. logró tres nominaciones a los MTV Video Music Awards: mejor grupo, mejor dirección y mejor montaje, ganando en las dos últimas categorías.
Dificultad vocal demostrada en este vídeo
